esteriyhdisteeseen

Esteriyhdisteet, eli esterit, ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka syntyvät karboksyylihapon ja alkoholin reaktiossa. Esteröinti tapahtuu siten, että karboksyylihapon -OH-ryhmä korvautuu alkoholin -OR'-ryhmällä, jolloin vesimolekyyli poistuu. Yhdisteen yleinen muoto on R-COOR', jossa R ja R' voivat olla hiiliketjuja tai aryleja. Estereiden kemiallinen luonne liittyy karboksyyli-ryhmään ja esterisidokseen, ja niiden ominaisuudet riippuvat sekä R- että R'-ryhmistä.

Ominaisuudet ja ilmiasu vaihtelevat laajasti. Monet pienet esterit ovat nesteitä tai kaasuja, joilla on tunnusomaisia, usein miellyttäviä hajuja ja joita käytetään tuoksu- ja makuaineina. Veteen niiden liukeneminen on yleensä heikkoa, mutta ne liukenevat hyvin orgaanisiin liuottimiin. Estereiden kemiallinen käytös muistuttaa karbonyyliryhmän reaktiivisuutta: ne voivat hydrolysoitua happamassa tai emäksisessä ympäristössä sekä osallistua transesterifikaatioreaktioihin.

Valmistus ja reaktiot. Fischerin esteröinti on yleinen menetelmä, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholilin kanssa voimakkaan katalyytin (yleensä hapan) läsnä ollessa. Reaktio etenee veden poistamisen myötä ja tuottaa esteriyhdisteen. Estereitä voidaan saada myös käyttämällä karboksyylihapon derivaattia tai happilukua reaktioissa. Esterit reagoivat hydrolisoitumalla sekä happo- että emäslakien aiheuttamana, tuottaen takaisin karboksyylihapon ja alkoholin tai karbonaatin suoloja.

Käyttökohteet. Estereitä käytetään laajasti liuottimina, hajuste- ja makuaineina sekä muovien pehmittöinä. Ne ovat tärkeitä monien polyesterien ja muiden polymerien raaka-aineita. Biodiesel perustuu rasvojen esteröintiin metanolilla, jolloin muodostuu fatty acid methyl esters -estereitä, jotka toimivat polttoaineina. Estereiden kaupallinen ja teollinen merkitys on siten monipuolinen.

Turvallisuus ja ympäristö. Estereiden toksisuus ja ympäristövaikutukset riippuvat aineesta. Yleisesti ne ovat vähemmän väkivaltaisia kuin monet vanhat liuottimet, mutta osa estereistä voi aiheuttaa ärsytystä tai ravistaa ilman. Henkilökohtaiset suojavarusteet sekä asianmukainen käsittely ovat suositeltavia suurissa määrissä.