esteristä

Esterit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka muodostuvat karboksyylihapon ja alkoholin kondensaatiolla, jolloin vettä poistuu. Esterin yleinen rakenteellinen kaava on R-CO-O-R', jossa karbonyylinen hiili on sitoutunut sekä oksygeniin että alkoholi- tai aryliryhmään. R- ja R'-ryhmät voivat olla erilaisia.

Syntetisaatio ja valmistusmenetelmät: Yleisimmän Fischerin esteröinnin periaate on karboksyylihapon reagointi alkoholin kanssa hapellisessa ympäristössä happikatalyytin kanssa, jolloin esteröityminen ja vedenpoisto tapahtuvat. Muita menetelmiä ovat karboksyylihapon suolojen reaktiot alkoholin kanssa, karboksyylihapon anhydridien tai kloridiyhdisteiden reagointi alkoholin kanssa sekä esterien transesterifikaatio, jossa alkoholin alkoksijohdannainen korvaa toisen alkoholin. Biologisesti esterit syntetisoidaan lipaasientsyymin katalysoimana.

Ominaisuudet ja reaktiot: Ominaisuudet vaihtelevat, mutta monet esterit ovat nesteitä tai kiinteitä, niillä on usein hedelmäinen tuoksu, ja ne liukenevat hyvin orgaanisiin liuottimiin, mutta huonosti veteen. Tärkeimmät reaktiot ovat hydrolyysi (happona tai emäksenä): esterit hajoavat muodostaen karboksyylihappoa (tai karboksylaattia) ja alkoholia; saponifikaatio eli emäksinen hydrolyysi tuottaa karboksilaatin suolan ja alkoholia. Transesterifikaatio on keskeinen reaktio sekä biodieselissä että polyestereiden valmistuksessa. Reduktioiden yhteydessä esterit voivat muuttua primaarialkoholeiksi.

Käyttökohteet ja merkitys: Esterit ovat keskeisiä sekä luonnossa että teollisuudessa. Luontaisesti ne esiintyvät lipideissä, tuoksuissa ja makuaineissa. Teollisuudessa niitä käytetään liuottimina, hajusteina ja makuaineina, polyestereiden raaka-aineina (esim. PET) sekä biodieselin valmistuksessa.

Turvallisuus: Esterit ovat yleisesti kohtuullisen turvallisia, mutta voivat aiheuttaa ärsytystä suurina määrinä; ne ovat usein helposti syttyviä ja säilytettävä hyvissä olosuhteissa.