eetterisynteesimenetelmä

Eetterisynteesimenetelmä, tunnettu myös nimellä Williamsonin eetterisynteesi, on yleinen orgaaninen reaktio, jolla muodostetaan eetteriä. Menetelmässä alkoksidi-ioni, joka on vahva nukleofiili, reagoi ensisijaisen halidian kanssa nukleofiilisessä substituutioreaktiossa. Reaktio voidaan esittää yleisessä muodossa R-O- Na+ + R'-X -> R-O-R' + Na+X-, missä R ja R' ovat orgaanisia ryhmiä ja X on halogeeni (esim. Cl, Br, I).

Tyypillisesti reaktio aloitetaan käsittelemällä alkoholia vahvalla emäksellä, kuten natriumhydridillä (NaH) tai natriummetallilla (Na), muodostaen vastaavan alkoksidin. Tämä alkoksidi reagoi sitten suoraan tai erikseen lisätyn halidian kanssa. Eetterisynteesimenetelmä on tehokkain, kun käytetään ensisijaisia halideja, sillä toissijaiset ja kolmannen asteen halidian alttiimmat eliminaatioreaktioille emäksisissä olosuhteissa, mikä johtaa vähemmän eetterin muodostumiseen.

Menetelmän etuja ovat sen yksinkertaisuus ja kyky muodostaa monenlaisia eetteriyhdisteitä. Se soveltuu sekä alifaattisten että aromaattisten eetterien valmistukseen, kunhan nukleofiili tai elektrofiili on sopiva. Reaktiota käytetään laajalti sekä laboratorio-olosuhteissa että teollisessa mittakaavassa erilaisten eetterien synteesissä, joita hyödynnetään liuottimina, raaka-aineina ja farmaseuttisissa sovelluksissa.