ditertbutylowy

Ditertbutylowy to przymiotnik używany w chemii organicznej do opisu związków lub grup funkcyjnych zawierających dwie grupy tert-butyl (tBu, C(CH3)3). Grupy ditertbutylowe są bardzo objętościowe, co powoduje silną steryczną blokadę miejsc reaktywnych w pobliżu ich położenia oraz wysoką lipofilikę związku.

Właściwości i znaczenie. Obecność dwóch grup tert-butylowych zwiększa steryczność i często stabilizuje wybrane fragmenty cząsteczki przed reakcji chemicznej. W aromatycznych układach ditertbutylowe podstawnikowe grupy mogą wpływać na aktywność chemiczną, orientację podstawień oraz tempem reakcji. Z tego powodu związki ditertbutylowe są powszechnie wykorzystywane jako antyoksydanty lub stabilizatory w plastikach, olejach i gumie.

Przykłady i zastosowania. Do znanych przykładów należą di-tert-butylfenole (np. związki stosowane jako antyoksydanty), a także różne di-tert-butylowe areny i inne fragmenty aromatyczne. Dwa najczęściej spotykane zastosowania to rola stabilizatorów termicznych i antyoksydantów oraz wykorzystanie pewnych związków ditertbutylowych jako prekursorów w syntezach organicznych. W przemyśle stosuje się także różne pochodne ditertbutylowe w inicjatorach reakcji polymerazji (np. di-tert-butyl peroxide).

Produkcja i bezpieczeństwo. Synthesis zwykle obejmuje wprowadzenie dwóch grup tert-butyl na odpowiednie miejsca w cząsteczce poprzez reakcje alkilowania lub kondensacji z izobutylowymi prekursorami, często z użyciem katalizatorów kwasowych. Z uwagi na charakterystyki grup tert-butylowych, związki ditertbutylowe bywają łatwopalne i drażniące; należy stosować właściwe środki ochrony i procedury bezpieczeństwa podczas pracy.