diastereoelektiiviyden

Diastereoelektiivisyys on stereokemiallinen ilmiö, jossa kemiallinen reaktio tuottaa enemmän yhden diastereomeerin kuin toisen. Diastereomeerit ovat stereoisomerejä, jotka eivät ole toistensa peilikuvia. Ne eroavat toisistaan ainakin kahden stereogeenisen keskuksen konfiguraatiossa, mutta niillä voi olla myös enemmän kuin kaksi stereogeenistä keskusta.

Reaktio, jossa muodostuu diastereomeerejä, voi tuottaa niitä eri suhteissa riippuen useista tekijöistä, kuten reaktio-olosuhteista, lähtöaineiden rakenteesta ja käytetystä katalyytistä. Jos yksi diastereomeeri muodostuu merkittävästi suurempina määrinä kuin toinen, reaktiota kutsutaan diastereoselektiiviseksi. Diastereoselektiivisyyttä mitataan usein diastereomeerisella yli- (de, diastereomeric excess) tai erolla (dd, diastereomeric difference).

Diastereoselektiivisyys on tärkeä käsite orgaanisessa synteesissä, erityisesti silloin kun halutaan valmistaa tiettyä stereoisomeeriä. Se mahdollistaa halutun tuotteen saannin parantamisen ja erottamisen helpottamisen. Esimerkiksi tiettyjen lääkeaineiden tai muiden biologisesti aktiivisten molekyylien synteesissä diastereoselektiivisyys on kriittistä. Tavoitteena on usein saavuttaa korkea diastereoselektiivisyys, jotta saadaan puhdasta enantiomeeria, joka on usein tehokkain tai vähiten haitallinen muoto.