butüülliitiumiga

Butüülliitiumiga (n-butüülliitium) on organoliitiumühend, mida kasutatakse laialdaselt orgaanilises keemias tugeva aluse ja nukleofiilina. Selle keemiline valem on C4H9Li. See on värvitu vedelik, mis lahustub hästi enamikus orgaanilistes lahustites nagu heksaan, tsükloheksaan ja tetra-hüdro-furaan. Butüülliitium on väga reaktiivne ja süttib kokkupuutel õhuga iseeneslikult, mistõttu seda tuleb käsitseda inertses atmosfääris, näiteks lämmastiku või argooni all. Samuti reageerib see tugevalt vee ja hapnikuga. Seda toodetakse tavaliselt butüülkloriidi või butüülbromiidi reaktsioonil elementaarse liitiumiga sobivas lahustis.

Butüülliitium on tuntud oma võime poolest deprotoneerida nõrgalt happelisi protone, moodustades karbanioone. Seda omadust kasutatakse laialdaselt süsinik-süsinik sidemete moodustamisel erinevates sünteesides, näiteks alküleerimis- ja aldoolreaktsioonides. Lisaks kasutatakse seda metallatsiooni reaktsioonides, kus see asendab vesiniku aatomi metalli aatomiga, luues orgaano-metallilisi ühendeid, mida saab omakorda kasutada paljudes muudes keemilistes transformatsioonides. Butüülliitiumi kasutatakse ka polümerisatsioonis, eriti anioonse polümerisatsiooni initsiaatorina. Selle mitmekülgsus ja kõrge reaktiivsus muudavad selle asendamatuks reaktiiviks paljudes laboratoorsetes ja tööstuslikes keemilistes protsessides.