asetylaatiolle

Asetylaatio on kemiallinen reaktio, jossa orgaanisen yhdisteen hydroksyyliryhmä (–OH) korvataan asetyyliryhmällä (–COCH₃). Reaktio suoritetaan yleensä asetyylikloridin tai asetyylianhydridin avulla, ja se edellyttää usein katalyyttinä toimivaa emästä, kuten natriumhydroksidia tai pyridiiniä. Asetylaatio on keskeinen prosessi orgaanisessa synteesissä, erityisesti karboksyylihappojen, alkoholien ja aminoryhmien modifioinnissa.

Yksi yleisimpiä asetylaatioreaktioita on esterointi, jossa alkoholi reagoi asetyylianhydridin kanssa muodostaen asetaattia. Esimerkiksi etanolin asetylaatio tuottaa etyyliasetaattia, jota käytetään liuottimena ja makuaineena. Aminoryhmien asetylaatio, eli asetylaatio, on tärkeä proteiinien ja lääkeaineiden synteesissä, sillä se voi estää aminoryhmän reaktiokyvyn ja muuttaa molekyylin fysikaalisia ominaisuuksia.

Asetylaatio tapahtuu yleensä happamissa tai emäksisissä olosuhteissa, ja reaktio voi olla reversiibeli. Reaktiotapahtuma perustuu nukleofiiliseen asetyyliryhmän siirtymiseen, jossa asetyyliyhdiste toimii elektrofiliksi. Asetylaatio on myös osa useita biokemiallisia prosesseja, kuten asetyylikoliinin synteesiä hermostossa.

Reaktion sovelluksia löytyy muun muassa elintarviketeollisuudesta, lääkevalmistuksesta ja materiaalitekniikasta. Asetylaatio voi myös olla osa proteiinien post-translaatiotason muokkautumista, kuten histonin asetylaatiota, joka säätelee geenien aktiivisuutta solussa.