asetylaatioksi

Asetylaatioksi viittaa kemialliseen reaktioon, jossa orgaanisen yhdisteen vetyatomi korvataan asetyyliryhmällä (CH₃CO–). Reaktio on yksi yleisimmistä funktionaalisten ryhmien muokkauksista orgaanisessa kemian synteesissä. Asetylaatioksi tapahtuu usein asetyylikloridin (CH₃COCl), asetyylianhydridin (CH₃CO)₂O tai asetyyliacetonin (CH₃COCH₂COCH₃) avulla, ja se vaatii usein emäksisen katalyyttorin, kuten pyridiinin tai trietyyliamiinin, nopeuttaakseen reaktiota.

Tärkeimpiä asetylaation sovelluksia ovat lääkeaineiden synteesi, kuten aspiriinin valmistuksessa, jossa salisyylihappo asetyloidaan asetyylianhydridillä muodostamaan asetyylisalisyylihappoa. Myös elintarviketeollisuudessa asetylaatioksi käytetään aromien ja makujen parantamiseen, kuten hedelmien tai makeisten valmistuksessa. Lisäksi reaktio on keskeinen biotekniikassa, esimerkiksi proteiinien modifioinnissa, kuten asetyloimalla aminohappoja.

Asetylaation mekanismi perustuu nukleofiiliseen syöttöreaktioon, jossa nukleofiili (esimerkiksi alkoholi tai amiini) hyökää asetyyliryhmän karbonyylihiilelle, jolloin muodostuu tetraedrinen välituote. Välituote hajoaa sitten, jolloin asetyyliryhmä siirtyy orgaaniseen yhdisteeseen ja muodostuu uusi sidoksellinen yhdiste. Reaktio on yleensä eksoterminen, ja sen seurauksena vapautuu energiaa.

Asetylaation haittapuolia ovat mahdolliset sivureaktiot, kuten hydrolyysi tai ylimääräiset asetylaatiot, jotka voivat vaikeuttaa puhdistusta. Reaktioedellytysten tarkka valinta, kuten lämpötilan ja katalyyttorin määrä, on tärkeää saadakseen halutun tuotteen tehokkaasti.