alkylhalideihin

Alkylhalidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa R-ryhmä on sitoutunut halogeeniseen atomiin (X = F, Cl, Br, I). Yhdisteen yleinen kaava on R–X. R voidaan olla esim. metyli- tai useamman hiiliatomin pituinen hiiliketju, ja X:n tyyppi vaikuttaa reaktiivisuuteen.

Luokittelu ja ominaisuudet. Alkylhalideja jaotellaan primaarisiin, sekundaarisiin ja tertiäärisiin sen mukaan, millä tavalla hiiliketju liittyy halogeeniin. Reaktiivisuus ja reaktiomallit riippuvat sekä rakenteesta että X-atomista. Järjestys leaving-ryhmän kyvyn mukaan on I− > Br− > Cl− > F−, joten iodataaliset alkylhalidit ovat yleensä reaktiivisimpia. Yleisesti primaariset halidit suosivat SN2-reaktioita (backside-iskut, vahvojen nukleofiilien kanssa), tertiääriset halidit suosivat SN1- ja E1-reaktioita (stabiilit karbokationit, protisissa vesiolosuhteissa). Sekundaariset voivat reagoida sekä SN2- että SN1/E2-ohjauksessa riippuen olosuhteista (nukleofiliasta, liuottimesta ja perusvoimasta).

Valmistus ja lähteet. Alkylhalideja voidaan valmistaa alkoholeista käyttämällä reagensseja kuten SOCl2 (tuottaa R–Cl), PBr3 tai PCl5 (R–Br, R–Cl). Alkeenien hydrohalogenointi (HX) on toinen yleinen tie muodostaa R–X, yleensä Markovnikovin sääntöä noudattaen. Halogenointi- tai korotusreaktiot voivat tapahtua myös radical- tai ioniväylillä.

Käyttö ja turvallisuus. Alkylhalideja käytetään laajasti orgaanisen synteesin välituotteina ja alkylointireagensseina. Myrkyllisyys ja ympäristövaikutukset vaihtelevat yhdisteittäin; monet ovat hengitys- tai herkät hiilivetyjä reagoivat yhdisteet. Turvallinen käsittely ja asianmukaiset poistokanavat ovat olennaisia.

Lyhyesti. Alkylhalidit ovat yleisiä rakenteellisia reaktiivisia yhdisteitä, joiden reaktiivisuus määräytyy sekä R-ryhmän steriikasta että X-atomin leaving-kyvystä. Niitä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä erilaisten rakennuspalikoiden muodostamiseen.