additioreaktioiden

Additioreaktiot ovat orgaanisen kemian reaktioita, joissa kaksinkertainen tai kolmoissidos aukeaa ja kaksi molekyyliä liittyy toisiinsa muodostaen uuden yhdisteen. Tyypillisesti additioreaktiot tapahtuvat alkeenien tai alkyynien kanssa, jolloin syntyy uusi, täyteen rakenteeseen sitoutunut yhdiste. Näitä reaktioita hyödynnetään laajasti sekä laboratoriossa että teollisuudessa, sillä ne mahdollistavat nopeasti funktionaalisten ryhmien lisäämisen ja sivuketjujen rakentamisen.

Mekanismin mukaan additioreaktiot voidaan jakaa useisiin luokkiin. Elektrofiilinen additio etenee, kun elektrofiili reagoi rikkoutuneen sidoksen kanssa ja lisää itsensä kateokselle; tyypillisiä esimerkkejä ovat alkeenien H–X- ja X2-additiot. Hydratointi ja hydrohalogenointi kuuluvat tämän ryhmän tapahtumiin, joista Markovnikovin sääntö määrittelee usein tuotteen sijaannousun. Nukleofiilinen additio tapahtuu, kun nukleofiili liittyy epätyypillisiin sidoksiin tai karboniumioneihin. Radikaalinen additio puolestaan syntyy radikaaleina reaktioina, ja esimerkkejä ovat peroksidin vaikutuksesta tapahtuvat anti-Markovnikovin HBr-additiot sekä joidenkin pienimolekyylien polymeroituminen.

Stereokemia ja regioselektiivisyys ovat olennaisia piirteitä. Additioreaktiot voivat olla regio-, stereo- tai stereoselektiivisiä riippuen reaktiosta ja katalyytistä: esimerkiksi halogenoinnissa tyypillisesti esiintyy anti-additie, kun taas hydroboration-oxidation tarjoaa anti-Markovnikovin tuotteen ja yleensä syn-additiota.

Käytännössä additioreaktiot mahdollistavat alkoholeiden, dihalogeenien, polymeerien ja monien muiden funktionaalisten ryhmien valmistamisen. Ne ovat keskeisiä työkaluja orgaanisessa synteesissä sekä kaupallisessa tuotannossa.