Vinyylihalidit

Vinyylihalidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa vinyyliryhmä –CH=CH2 on kiinnitetty halogeeniin. Yleisiä halogeenejä ovat fluori (F), kloori (Cl), bromi (Br) ja jodi (I). Yleisimmän rakenteen voi kirjoittaa CH2=CH-X, jossa X on halogeeni; substituoituneita versioita on myös R-CH=CH-X. Esimerkkejä: vinyl chloride (CH2=CHCl), vinyl fluoride (CH2=CHF), vinyl bromide (CH2=CHBr) ja vinyl iodide (CH2=CHI).

Rakenteeltaan vinyylihalidit ovat alkeninmallisia yhdisteitä, joilla halogeeni sijaitsee vinyylihiiressa. Niiden kemialliset ominaisuudet sekä käyttökelpoisuus riippuvat halogeenin tyypistä ja substituenteista. Monia vinyylihalideja syntetisoidaan tyypillisesti alkyynien hydrohalogenoinnilla (esim. R-C≡CH + HX → R-CH=CH-X) tai halogenoinnilla alkeneistä. Vinyylien reaktiivisuus siyahtuu, kun halogeenin tyypillä on vaikutusta niiden osallistumiseen esimerkiksi lateraalisiin reaktioihin.

Käyttö ja merkitys: vinyylihalideja käytetään yleisesti monomereina polyvinyylituotteiden valmistuksessa. Esimerkiksi vinylchloridista valmistetaan polvivingyalikloridi (PVC) ja vinylifluoridista polyvinyylifluoridi (PVF). Lisäksi vinyylihalideja käytetään orgaanisen synteesin välineinä cross-coupling -reaktioissa, kuten Heck-, Suzuki- ja Sonogashira -reaktioissa.

Turvallisuus ja ympäristö: erityisesti vinyl chloride tunnetaan karsinogeenisinä ja toksisina, ja sitä tulee käsitellä asianmukaisissa olosuhteissa suojavarustein sekä hyvässä ilmanvaihdossa. Halogeeniyhdisteitä sisältävät vinyylihalidit voivat olla osoittautua myrkyllisiksi tai helposti syttyviksi, joten varastointi ja hävittäminen on suoritettava turvallisuusohjeiden mukaisesti.