Sulfonointiryhmä

Sulfonointiryhmä on orgaanisen kemian funktionaalinen ryhmä, joka muodostuu sulfonoinnissa, yhdisteen sulfonoinnin seurauksena. Termi viittaa yleisesti sulfonihapporyhmään (-SO3H) sekä sulfonyyliryhmiin (-SO2R), jotka voidaan kiinnittää aromaattisiin tai epäaromaattisiin yhdisteisiin sulfonoinnin avulla. Sulfonointiryhmät tekevät liuottuvuudesta useimmiten paremmin veteen liukenevaa, erityisesti kun muodostetaan sulfaatti- tai sulfonihappohaasteita.

Sulfonointi tapahtuu pääasiassa elektronepäräinen substituointireaktio, jossa SO3-yhdiste liittyy aromattiseen renkaaseen muodostaen arylsulfonihapon tai arylsulfonihapon suoloja. Yleisin käytetty reagointimenetelmä on oleum (SO3 in H2SO4) tai chlorosulfonihappo (SO3ClH). Reaktio on usein thermostaattisesti hallittu ja desulfonointi on mahdollista, esimerkiksi kuumennettaessa lähdeveden kanssa, jolloin rengas palautuu ja -SO3H-ryhmä poistuu.

Ominaisuudet ja vaikutukset: Sulfonihapporyhmä (-SO3H) on erittäin elektroninvetäjä ja deaktivoiva substituentti, joka on yleisesti meta-direktori electrophileissä tapahtuvissa substituutioissa. Sulfonyyliryhmät (-SO2R) ovat myös voimakkaasti elektroninvetäviä. Sulfonoidut yhdisteet muodostavat usein natrium- tai muita suoloja, mikä lisää niiden vesiliukaisuutta. Esimerkkejä ovat benzenesulfonihappo ja p-toluenesulfonihappo (tosyylihappo).

Käyttökohteet: Sulfonointia käytetään teollisesti väriaineissä, lääke- ja biokemian synteeseissä sekä polymeerien ioninvaihtohartsien valmistuksessa. Aromisulfonihappoja ja niiden suoloja käytetään myös monien orgaanisten reaktioiden välituotteina sekä vedenkestävyys- ja vesiliukoisuusominaisuuksien muokkaamiseen.

Turvallisuus: Sulfonointireaktiot vaativat huomioon häviävän suuria hapoki sekä vahvoja oksidantteja; reaktiot voivat olla exotermisiä ja vaativat asianmukaiset tilat ja suojavarusteet.