Substitutioreaktiot

Substitutioreaktiot viittaavat kemiallisiin prosesseihin, joissa yhdisteen atomi tai atomiryhmä korvataan toisella atomilla tai atomiryhmällä. Nämä reaktiot ovat keskeisiä orgaanisessa kemian tutkimuksessa ja niitä käytetään laajalti synteettisissä prosesseissa. Substitutioreaktiot jaetaan yleensä kahteen päätyyppiin: nukleofiilisiin ja elektrofiilisiin substitutioreaktioihin.

Nukleofiiliset substitutioreaktiot tapahtuvat, kun nukleofiili, joka on atomi tai molekyyli, joka sisältää parin elektroneja ja voi muodostaa kovalenttisen sidoksen, korvaa poistuvan ryhmän, kuten halogeeniatomin. Tällaiset reaktiot ovat yleisiä orgaanisissa liuottimissa, kuten etanoli tai vesi. Esimerkiksi halogeenialkoholin korvaaminen hydroksidilla muodostaa alkoholia. Reaktio voi tapahtua kahdella mekanismilla: SN1 tai SN2. SN1-reaktioissa poistuva ryhmä lähtee ensin, jolloin muodostuu karbokationi, joka sitten reagoi nukleofiilin kanssa. SN2-reaktioissa nukleofiili hyökkää samanaikaisesti poistuvan ryhmän kanssa, mikä johtaa inversioon optista isomeeriaa.

Elektrofiiliset substitutioreaktiot tapahtuvat, kun elektrofiili, joka on atomi tai molekyyli, joka on elektroneja puutteellinen ja voi muodostaa kovalenttisen sidoksen, korvaa poistuvan ryhmän. Tällaisia reaktioita esiintyy usein aromaattisissa yhdisteissä, kuten bentseenissä. Esimerkiksi nitrausreaktio korvaa bentseenin vesityppiatomin nitraattiryhmällä. Elektrofiilisten substitutioreaktioiden mekanismi sisältää yleensä elektrofiilin muodostumisen, sen hyökkäyksen aromaattiseen renkaaseen ja poistuvan ryhmän poistumisen.

Substitutioreaktiot ovat tärkeitä synteettisessä kemian sovelluksessa, kuten lääkeaineiden ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa. Niiden tarkka mekanismi ja olosuhteet, kuten lämpötila ja liuotin, vaikuttavat merkittävästi reaktiotulokseen.