Stereoisomereissa

Stereoisomereissa tarkoitetaan yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava ja sama sidosrakenteellinen kaavio, mutta atomien kolmiulotteinen sijoittuminen eroaa. Tämä erilainen tilallinen järjestys voi vaikuttaa sekä kemiallisiin että fysikaalisiin ominaisuuksiin, kuten reaktiivisuuteen ja optiseen aktiivisuuteen.

Päätyypit ovat enantiomerit ja diastereomeri. Enantiomerit ovat toistensa peilikuvia, eikä niitä voi olla superimponoituja. Ne eroavat optisesti: toinen kiertää plane-polarisoitua valoa myötäpäivään ja toinen vastapäivään. Enantiomerien erottaminen ja erikseen hyödyntäminen ovat keskeisiä esimerkiksi lääkkeiden kehityksessä.

Diastereomeri on ei-peilikuvaisten stereoisomeerien ryhmä. Niillä on useampi stereokohde, jolloin niiden fysikaaliset ominaisuudet voivat poiketa huomattavasti. Geometrinen isomeria, kuten cis/trans tai E/Z, syntyy kaksoissidoksesta tai rakenteen kiinnittyneestä rajoituksesta. Mesoyhdisteet ovat diastereomeereja, jotka ovat achiraaleja sisäisen peilivektorin ansiosta.

Konformational isomeria kuvaa rotaatiota ympäri yksinkertaisia siteitä säilyttäen molekyylin perussidosjärjestyksen. Näitä konformaatioita muodostuu nopeasti ja ne voivat interconvertua lämpötilan ja muiden olosuhteiden mukaan.

R/S-nimitykset antavat stereokohteille absoluuttisen konfiguraation Cahn–Ingold–Prelog-sääntöjen mukaisesti. Stereoisomeroid ymmärtäminen on tärkeää kemian ja biologian sovelluksissa, koska eri isomeerit voivat käyttäytyä todella eri tavoin. Erojen määrittämiseen käytetään usein polarimetriaa, NMR:ää tai chiral-kromatografiaa.