Regiodirektiivisyys

Regiodirektiivisyys viittaa tiettyyn kemialliseen reaktioon, jossa elektrofiilinen tai nukleofiilinen substituentti kiinnittyy orgaaniseen molekyyliin tietyssä kohdassa useiden mahdollisten kohtien joukosta. Elektrosyyttinen substituutio aromaattisissa yhdisteissä on tyypillinen esimerkki, jossa substituentti voi liittyä useaan eri hiiliatomiin renkaassa. Reaktiossa muodostuu useita mahdollisesti erilaisia tuotteita, ja regiodirektiivisyys kuvaa, miten valikoivasti reaktio suuntautuu tietylle kohdalle.

Regiodirektiivisyyttä ohjaavat useat tekijät, kuten elektroniset ja steeriset vaikutukset. Elektroninen tiheys molekyylissä ja substituenttien kyky stabiloida välituotteita ovat tärkeitä. Esimerkiksi aromaattisessa renkaassa olevat aktivoivat ryhmät, kuten hydroksyyli- tai amino-ryhmät, voivat ohjata elektrofiilin orto- ja para-asemiin. Toisaalta deaktivoivat ryhmät, kuten nitro- tai syanoryhmät, ohjaavat yleensä meta-asemiin.

Steeriset tekijät, eli substituenttien tilavuus, voivat myös vaikuttaa siihen, mihin kohtaan molekyyliä uusi ryhmä kiinnittyy. Suuri substituentti voi estää uuden ryhmän kiinnittymisen läheiseen paikkaan, suosien siten vähemmän ahdasta kohtaa. Regiodirektiivisyys on keskeinen käsite orgaanisessa synteesissä, sillä se mahdollistaa haluttujen tuotteiden muodostumisen kontrolloidusti ja vähentää sivutuotteiden syntymistä. Kemistien on ymmärrettävä näitä periaatteita suunnitellakseen tehokkaita synteesireittejä.