Organolithiumühendid

Organolithiumühendid on orgaanilised keemilised ühendid, milles liitiumi aatom on otseselt seotud süsiniku aatomiga. Need ühendid on tugevad alused ja tugevad nukleofiilid, mis muudab nad väga reaktiivseteks. Nende avastamine ja uurimine on oluliselt mõjutanud kaasaegset orgaanilist sünteesi.

Esimest korda sünteesis organolithiumühendi Edward Frankland 1849. aastal etüülliitiumina. Kuid nende laialdane uurimine ja kasutamine algas alles 20. sajandi alguses. Georg Wittig, kes hiljem pälvis Nobeli preemia oma töö eest olefiinide sünteesil (Wittigi reaktsioon), oli üks esimesi, kes organolithiumühendeid süstemaatiliselt kasutas.

Organolithiumühendeid valmistatakse tavaliselt liitiumi reageerimisel orgaanilise halogeeniühendiga või alküülhaliidiga. Näiteks etüülliitiumit (CH3CH2Li) saab valmistada etüülkloriidi reageerimisel metallilise liitiumiga. Mõned organolithiumühendid on nii reaktiivsed, et neid tuleb sünteesida ja säilitada inertses atmosfääris, näiteks lämmastiku või argooni all, ning madalatel temperatuuridel, et vältida nende lagunemist või reageerimist õhus leiduvate hapniku ja veega.

Organolithiumühendeid kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis mitmesuguste funktsionaalsete gruppide viimiseks molekulidesse. Neid kasutatakse näiteks alkoholide, karboksüülhapete, amiinide ja teiste süsiniku-süsiniku sidemete moodustamiseks. Nende tugev aluselisus võimaldab deprotoneerida ka nõrgalt happelisi prootoneid, mis on oluline astmeline tegevus paljudes sünteesireaktsioonides. Organolithiumühendite uurimine ja rakendused jätkuvad tänapäevalgi, aidates kaasa uute materjalide ja ravimite arendamisele.