Organoliitiumiühendeid

Organoliitiumiühendeid on orgaanilised ühendid, milles liitiumi aatom on otseselt kovalentse või ioonilise sidemega seotud süsinikuaatomiga. Need ühendid on olulised vaheained orgaanilises sünteesis, mida kasutatakse laialdaselt uute süsinik-süsinik sidemete loomiseks. Organoliitiumühendid on tavaliselt väga reaktiivsed ja tundlikud õhu ja niiskuse suhtes, mistõttu neid tuleb säilitada ja käsitseda inertses atmosfääris.

Esimest korda sünteesis organoliitiumiühendeid Henry Gilman 1920. aastatel. Alates sellest ajast on nende reaktiivsuse ja mitmekülgsuse tõttu muutunud nad orgaaniliste keemikute jaoks asendamatuks tööriistaks. Liitium-süsinik sideme polaarsus muudab süsinikuaatomi nukleofiilseks, võimaldades sellel reageerida mitmesuguste elektrofiilidega, nagu aldehüdide, ketoonide, estrite ja halogeenühenditega. See võimaldab ehitada keerukaid molekule, mida on muude meetoditega raske saada.

Organoliitiumiühendid võib valmistada mitmel erineval viisil. Levinumad meetodid hõlmavad orgaaniliste halogeenühendite reaktsiooni elementaarse liitiumi või liitium-metallide allüülidega, nagu butüülliitium. Mõned organoliitiumiühendid on piisavalt stabiilsed, et neid isoleerida ja säilitada, samas kui teised sünteesitakse ja kasutatakse in situ, ilma et neid eraldataks. Nende sünteetiliste võimaluste laius muudab organoliitiumiühendid möödapääsmatuks orgaanilises keemias.