Oksiminoidit

Oksiminoidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden yleinen rakennekaava on R1R2C=NOH. Ne ovat oksimien johdannaisia, joissa typpiatomiin on liittynyt hydroksyyliryhmä. Rakenteellisesti ne ovat läheisiä aldehydeille ja ketoneille, mutta niissä karbonyylihiili on korvattu sp2-hybridisoituneella typpiatomilla. Oksiminoidit ovat yleensä kiteisiä kiinteitä aineita ja niillä on korkeammat sulamispisteet kuin vastaavilla aldehydeillä tai ketoneilla.

Nämä yhdisteet syntetisoidaan tyypillisesti kondensaatioreaktiolla, jossa karbonyyliyhdiste (aldehydi tai ketoni) reagoi hydroksyyliamiinin (NH2OH) kanssa. Reaktiossa muodostuu vettä ja oksiminoitu tuote. Synteesireaktio on usein käänteinen, ja oksiminoidit voivat hydrolysoitua takaisin karbonyyliyhdisteiksi happamissa olosuhteissa.

Oksiminoidit voivat esiintyä E- ja Z-isomeereinä cis-trans-isomeriaa muistuttavan ilmiön vuoksi kaksoissidoksen ympärillä olevan jäykän rakenteen takia. Näiden isomeerien suhde riippuu reaktio-olosuhteista ja substituenttien luonteesta.

Monet oksiminoidit ovat tärkeitä välituotteita orgaanisessa synteesissä. Niitä käytetään esimerkiksi heterosyklisten yhdisteiden valmistuksessa, peptidien synteesissä ja muiden typpipitoisten orgaanisten yhdisteiden tuotannossa. Jotkin oksiminoidit ovat myös biologisesti aktiivisia ja niitä tutkitaan lääkekehityksen saralla. Esimerkiksi ne voivat toimia entsyymi-inhibiittoreina tai olla osa aktiivisia lääkeaineita.