Metüleerimisreagentid

Metüleerimisreagentid on keemilised ühendid, mida kasutatakse metüülgrupi (CH3) lisamiseks teisele molekulile metüleerimisreaktsiooni käigus. Need reaktsioonid on olulised paljudes bioloogilistes ja keemilistes protsessides, sealhulgas DNA reguleerimises, valkude modifitseerimises ja ravimite sünteesil.

Levinud metüleerimisreagentide hulka kuuluvad dimetüülsulfaat ((CH3)2SO4), metüülhalogeniidid (nagu metüüljodiid, CH3I) ja diazoalkaanid (nagu diazometaan, CH2N2). Iga reagent omab erinevaid reaktiivsusi ja selektiivsust erinevate funktsionaalsete rühmade suhtes. Dimetüülsulfaat on tugev metüleerija, mis võib metüleerida nii hapnikku, lämmastikku kui ka väävlit. Metüülhalogeniidid on samuti tõhusad, kuid nende reaktiivsus sõltub halogeeni tüübist. Diazometaan on eriti kasulik karboksüülhapete metüleerimiseks, moodustades metüülestreid, kuid see on gaas ja potentsiaalselt ohtlik.

Biokeemias mängivad metüleerimises olulist rolli S-adenosüülmetioniin (SAM) ja S-adenosüülhomotsüsteiin (SAH) kui bioloogilised metüülidoonorid. Ensüümid, mida nimetatakse metüültransferaasideks, katalüüsivad SAM-i vahendatud metüleerimist, mis on kriitiline geeniekspressiooni reguleerimisel ja mitmetes ainevahetusradades.

Metüleerimisreagentide valik sõltub soovitud metüleerimise tüübist, substraadi omadustest ja reaktsiooni tingimustest. Ohutus on metüleerimisreagentide kasutamisel esmatähtis, kuna paljud neist on toksilised, kantserogeensed või plahvatusohtlikud.