Mesoforbindelser

Mesoforbindelser er stereokemiske forbindelser, der indeholder mindst to stereocentre, men som samlet er achirale på grund af en intern symmetri. Det betyder, at molekylet er i stand til at være op og ned gennem en plan eller et punkt i midten og derfor er superponérbart med sit spejlbillede.

Typisk har mesoforbindelser to stereocentre med modsatte konfigurationer (for eksempel R og S), hvilket giver en indre spejlplan eller et centrum af symmetri i molekylet. Denne indre symmetri gør, at det ikke roterer planpolariseret lys, selvom det indeholder stereocentre. Det adskiller sig fra en racemisk blanding, der består af lige store mængder af to enantiomerer og som også kan være optisk inaktiv, men som ikke er en enkelt achiral molekyle.

Et klassisk eksempel er meso-tartarinsyre (2,3-dihydroxybutandiosyre). Denne forbindelse har to stereocentre, men sin indre symmetri får den til at være optisk inaktiv. Andre eksempler forekommer i dioler og dicarboxylsyrer samt i visse cykloalkaner, hvor symmetri passerer gennem molekylet.

Betydning: Mesoforbindelser viser, at tilstedeværelsen af stereocentre ikke nødvendigvis giver optisk aktivitet. De understreger vigtigheden af molekylærsymmetri i vurderingen af chirality og optisk rotation, og de er vigtige i stereokemiske analyser og synteseplanlægning.