Lämnargruppen

Lämnargruppen är en atom eller en atomgrupp som kan lämna en molekyl under en kemisk reaktion, vanligtvis i substitutions- eller eliminationsreaktioner. Avgången av lämnargruppen avlägsnar en byggsten från substratet och möjliggör nybindning mellan molekylen och en nucleofil eller, i vissa fall, bildandet av en karbokation i SN1-reaktioner. Lämnargruppens förmåga påverkar reaktionens hastighet och mekanism och är central i organiska och bioorganiska reaktioner.

En god lämnargrupp kännetecknas av stabilitet hos den fria anjonen som bildas när den lämnar. I praktiken korrelerar lämnargruppens styrka ofta med konjugerade syrans pKa — ju lägre pKa, desto bättre lämnargrupp. Vanliga lämnargrupper inkluderar halogenider (Cl-, Br-, I-), samt derivat som tosylat (OTs-), mesylat (OMs- eller MsO-), och triflat (OTf-). Vatten lämnar exempelvis bra lämnargrupp när alkoholer protoneras i sura medier. Andra grupper som kan fungera som lämnargrupper under vissa förhållanden är nitrat- eller sulfonatgrupper.

mekanismer och faktorer: I SN1-reaktioner är lämnandets steg långsamt och bildar ofta en karbokation; i SN2-reaktioner sker lämnargruppens avgång nästan samtidigt som nukleofilens attack, i en kontinuerlig övergångstillstånd. Avvägningen mellan SN1 och SN2 beror på lämnargruppens egenskaper, substratet och lösningsmedlets polaritet samt närvaro av värdiga stabiliserare eller närliggande gruppers deltagande.

I praktiken används ofta för att förbättra avlägsnandet av en lämnargrupp kemiskt genom att omvandla en dålig lämnargrupp till en bättre sådan, exempelvis alkoholer till tosylater, mesylater eller triflateder innan en SN1/SN2-reaktion.