Kiraalimolekyyleillä

Kiraalimolekyyli on molekyyli, jonka peilikuva ei ole identtinen originaalille. Tällaiset molekyylit esiintyvät kahdessa toisiinsa peilikuvana olevana muotona, joita kutsutaan enantiomeereiksi. Usein kirraalisuus johtuu yhdestä stereokesuksesta hiiliatomin ympärillä, mutta useilla stereokeskuksilla voi olla useita diastereomeerejä.

Optinen aktiivisuus: Enantiomeerit kiertävät plane-polarisoidun valon suuntaa. Toinen kiertää valoa myötäpäivään (d- tai (+)-enantiomeeri), toinen vastapäivään (l- tai (-)-enantiomeeri). Raceminen tarkoittaa 50/50-seosta, jonka nettipyöritys on nolla. Pyörimistä mitataan polarimetrialla, ja spesifinen pyörimisaste [α] antaa tunnusluvun kiertymisestä.

Biologiassa kirraalisuus on keskeistä: proteiinien aminohapot ovat useimmiten L-tyypin, ja hiilihydraatit voivat esiintyä D- tai L-formina. Enantiomeeriset erot vaikuttavat siihen, miten biomolekyylit sitoutuvat reseptoreihin, entsyymeihin ja toisiinsa, sekä voivat johtaa erilaisiin biologisiin vaikutuksiin.

Syntetisointi ja erottelu: Enantioselektiivinen syntesi ja siihen liittyvät katalyytit voivat ohjata halutun enantiomeerin muodostumista. Erottelu tapahtuu usein diastereomeeristen suolojen muodostamisen tai kromatografisten menetelmien, kuten chiral-HPLC:n, avulla.

Sovellukset: Kiraalimolekyylit ovat tärkeitä lääketieteessä, kemianteollisuudessa ja biotieteissä; monien tuotteiden sekä hyöty että mahdolliset haitat riippuvat enantiomeerista, minkä vuoksi enantiomerien tuottamista ja erottelua seurataan tarkasti.