Kaksoissidoksen

Kaksoissidos on kemiallinen sidos, jossa kaksi atomia jakaa kaksi elektroniparia. Yleisin esimerkki on hiiliatomien välinen C=C-kaksoissidos alkeeneissa. Sidos muodostuu yhdestä sigma-sidoksesta ja yhdestä pi-sidoksesta. Sigma-sidos syntyy end-to-end -hybridisaatioon liittyneiden orbitiaalien päällekkäisestä vuorovaikutuksesta (yleisimmin sp2-hybridisaation mukaisesti). Pi-sidos muodostuu unhybridisoituneiden p-orbitaalien sivuttaisesta päällekkäisestä vuorovaikutuksesta. Tämä rakenne rajoittaa sidosakselin kiertymistä kaksoissidoksen ympärillä, mikä mahdollistaa cis- ja trans-isomerian.

Kaksoissidos on lyhyempi ja vahvempi kuin yksinkertainen sidos. Esimerkiksi C=C-sidoksen pituus on noin 1,33 Å, verrattuna C–C:n noin 1,54 Å. Sidoksen ympärillä hiiliatomit asettuvat suunnilleen 120 asteen kulmaan, mikä näkyy etenkin epäorgaanisten ja biologisten molekyylien rakenteissa.

Kaksoissidosten reaktiot ovat tyypillisesti additioreaktioita, joissa kaksinkertainen sidos hajoaa ja siihen liittyvät atomit tai ryhmät liittyvät molekyyliin (esim. halogenoinnit, hydrohalogenoinnit, veden additio sekä hydrogenointi). Siten kaksoissidos määrittää monien yhdisteiden reaktiivisuuden ja stereokemian.

Käytännön esimerkkejä ovat eteeni (C2H4) ja propeeni (C3H6). Kaksoissidos on keskeinen käsite orgaanisessa kemiassa ja biokemiassa, jossa se kuvaa monien yhdisteiden menetelmiä ja ominaisuuksia.