Isomeroiminen

Isomeroiminen, tai isomerisaatio, on kemiallinen prosessi, jossa yhdiste muuttuu isomeeriksi: sama molekyylikaava säilyy, mutta rakenne tai kolmiulotteinen järjestys muuttuu. Tämän seurauksena syntyy isomeerejä, joilla voi olla erilaiset fysikaaliset ominaisuudet ja reaktiivisuus.

Isomerisaatio jaetaan tyypillisesti rakennetta muuttaviin (konstitutiiviseen) isomeroitumiseen sekä tilan muuttaviin (stereo)isomeroitumiseen. Stereoisomeriaan kuuluvat esimerkiksi cis-trans-isomeria sekä optiset isomerit. Joissakin tapauksissa isomerisaatio koskee sekä rakennetta että tilaa.

Mekanismit ja katalyytit vaihtelevat: monet isomerisaatiot etenevät katalysoituna hapon tai emäksen avulla, mutta myös lämpötilan, valon tai metallikatalyysin vaikutuksesta. Teollisuudessa käytetään usein metallitukikatalyyttejä (esim. platina- tai nikkelipohjaiset) sekä tukialumiinia tai zeoliitteja. Tällaisia reaktioita sovelletaan erityisesti raakaöljyn jalostuksessa ja aromi- sekä hiilivetyjen tuotannossa, jotta voidaan muuttaa yhdisteiden rakenteita parempien ominaisuuksien saavuttamiseksi.

Esimerkkejä sovelluksista ovat n-alkaanien isomerisaatio isobutaaniksi, mikä parantaa polttoaineen oktanilukua, sekä xylenen isomerisaatio m-xylenestä p-xyleneksi para-xyleenin tuotantoa varten. Biokemiassa isomerisaatioita ohjaavat entsyymit, kuten glukoosin isomerisaatio fruktoosiksi, joka on tärkeä reaktio elintarviketeollisuudessa.

Isomerisaatio on keskeinen ilmiö sekä teollisessa kemiassa että biokemiallisissa järjestelmissä, koska se mahdollistaa yhdisteiden muuntamisen haluttuihin rakenteisiin ilman, että molekyylikaavaa changes.