Iminejä

Iminit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa typen ja hiilen välinen kaksoissidos muodostaa C=N-liitoksen. Yleinen rakenne voidaan kuvata muodossa R1R2C=NR3, jossa R1 ja R2 ovat orgaanisia ryhmiä ja R3 on hydrogeeni tai muu ryhmä. Iminit voivat esiintyä sekä E- että Z-isomerien muodoissa, koska C=N-sidoksella on rotaatioalustaa, joka mahdollistaa isomerian.

Syntetia ja määrittely

Iminit syntyvät tavallisesti aldehydin tai ketonin ja primaarisen amiinin kondensaatioreaktiolla, jolloin vedenpoisto johtaa Schiffin emäkseksi (imine). Reaktiota voidaan tehostaa käyttämällä kuivattavaa ainetta tai Dean–Stark-laitetta. Sekundaarinen amiin reagoi aldehydin/ketonin kanssa muodostaen enamiinin; tertiäärinen amiin ei yleensä muodosta iminiä.

Ominaisuudet ja reagointi

C=N-sidoksessa hiili on elektrofielinen ja voi vastaanottaa nukleofiliaa hyökkäystä. Iminit voivat hydrolysoitua vedessä palauttaen alkuperäisen aldehydin/ketonin ja primaarisen amiinimolekyylin; happamissa olosuhteissa hydrolyysi on nopeampaa. Iminien pelkistys johtaa amineihin (riippuen lähtöaineista ja käytetystä pelkistysmenetelmästä), ja ne voivat toimia välituotteina useissa orgaanisen synteesin vaiheissa.

Sovellukset

Iminejä käytetään laajasti orgaanisessa synteesiassa ja katalyysissä. Schiffin baseina ne toimivat usein ligandeina metalliyhdisteille ja niitä hyödynnetään muun muassa polymerointiin, molekyylirakenteiden tehostamiseen ja värjämykseen. Biokemiallisessa kontekstissa imini- ja iminium-vaiheita tavataan muun muassa entsymaattisissa reaktioissa ja metabolian reittien säätelyssä.

Huomioitavaa

Iminit ovat yleensä vähemmän stabiileja veden ja hapen vaikutuksesta, ja niiden tasapainot voivat siirtyä kohti aldehydeja/ketoneja ja amineja riippuen ympäristöstä.