Hydroperoksiryhmien

Hydroperoksiryhmä tarkoittaa substituuttia, jonka rakenne on R–OOH. Hydroperoksiryhmät ovat yleisiä sekä luonnossa että teollisuudessa ja muodostuvat usein orgaanisten yhdisteiden hapetuksessa. Yleisiä esimerkkejä ovat cumene hydroperoksidi (CHP) ja tert-butyl hydroperoksidi (TBHP), sekä lipidien hydroperoksidit.

Ominaisuudet ja reaktiivisuus: Hydroperoksiryhmän O–O-sidos on suhteellisen heikko, ja ryhmä on herkkä valolle, lämmölle sekä monille katalyyttisille prosesseille. Hajotessaan hydroperoksit voivat muodostaa RO•- ja OH•-radikaaleja, mikä käynnistää ketjureaktioita kuten autoxidatiota ja radikaalipolymeroitioa. Siksi niitä käytetään sekä teollisesti että laboratoriossa oksidanttina ja radikaalien lähteenä.

Esimerkit ja sovellukset: CHP on erityisen tunnettu cumene-prosessissa, jossa CHP muuttuu fenoliksi ja asetoneiksi hapetuksen jälkeen Hock-rearrangementin kautta. TBHP on laajalti käytetty oksidantti erilaisissa orgaanisissa reaktioissa sekä radikaalisen polymeroinnin aloittajana. Lipidien hydroperoksidit muodostuvat rasvojen ja jolloin hapetuksissa.

Käyttö ja reaktiot: Hydroperoksiryhmiä käytetään oksidanttina sekä aloittamassa radikaalipolymerointireaktioita. Ne voivat osallistua sekä tarkoituksellisiin oksidatiivisiin reaktioihin että haitallisiin autoxidatiivisiin prosesseihin, kuten rasvojen lipidiperoksidaatioon.

Turvallisuus: Hydroperoksit voivat olla helposti räjähtäviä tai iskuille herkkiä, erityisesti tiivistetyssä muodossa ja lämpötilan noustessa. Niitä säilytetään viileässä, pimeässä ja erillään syttyvistä aineista sekä metalleista. Peroksidien kertymää ja säilyvyyttä seurataan säännöllisesti, ja käsittelylle annetaan asianmukaiset turvallisuussuositukset.