Glykosidiset

Glykosidiset viittaa yhdisteisiin ja sidoksiin, joissa sokeri eli glyko on liittynyt toiseen molekyyliin glykosidisidoksella. Sidokset voivat olla O-, N- tai C-tyyppisiä riippuen siitä, mikä atomi osallistuu sidokseen. O-glykosidisidos on yleisin ja muodostuu sokerin anomerisen C1-atomin reagoinnista toisen molekyylin hydroksyyliryhmän kanssa. N-glykosidisidos syntyy, kun sokeri liittyy aminoryhmään. C-glykosidisidos on usein erittäin kestävä hydrolyysille.

Glykosidisten yhdisteiden synty tapahtuu kondensaatioreaktiolla, jossa veden poisto mahdollistaa glykonin ja aglykonin välisen sitoutumisen. Biologisessa aineistossa reaktiota voivat kataloida glykosidientsyymit sekä glykoosi- tai glykosidientuottajat. Hydrolyysi puolestaan tapahtuu glykosidihydrolaasin avulla tai happokatalyysillä, jolloin sokeri irtoaa aglykonista.

Monimuotoisuuden vuoksi glykosidiset yhdisteet ovat yleisiä luonnossa. Kasveissa ne esiintyvät esimerkiksi flavonoidien, saponiinien ja sydänglykosidien yhteydessä. Ne voivat toimia varastomuotoina, puolustusmekanismeina tai pigmentteinä, ja niillä on usein merkittäviä farmakologisia vaikutuksia. Esimerkkejä ovat salicylsyyliglykosit (kuten salicini) ja sydän glycosidit (kuten digitoksin-ryhmä).

Glykosidiset sidokset myös liittävät monosakkarideja toisiinsa polysakkarideissa, kuten tärkkelyksessä ja selluloosassa, joissa glykoosidiset linkit mahdollistavat kuoren ja rakenteen muodostamisen.