Fosforihapporyhmä

Fosforihapporyhmä on kemiallinen funktionaalinen ryhmä, jossa fosfori on sitoutunut useisiin oksyyliryhmiin ja muodostaa fosforin oksidien verkoston. Yleisessä muodossaan fosforihapporyhmää voidaan kuvata P(=O)(OH)3 -pohjana, josta OH-ryhmiä on korvautunut substituenteilla (OR- tai O–R-tyyppisillä) orgaanisilla tai epäorgaanisilla ryhmillä. Fosforihapporyhmän tunnuspiirre on fosforin +5-oksiditila ja vettä hajottava ja protolysoituva luonne.

Rakenne ja substituentit vaihtelevat, mutta ryhmä muodostaa kytkentöjä sekä suoraan vesien kautta että esteröitymällä. Orgaanisissa yhdisteissä fosforihapporyhmää esiintyy usein fosfoesterina (P=O + OR-ryhmät) sekä diesterinä, ja se voi saturoitua sekä epäorgaanisissa että orgaanisissa konteksteissa. Fosforihapporyhmän kemialliset ominaisuudet liittyvät sen happamuuteen, hydrolyysiin ja kykyyn toimia fosforylaation kohdalla sidoskorvauspaikkana.

Esiintyminen ja merkitys. Fosforihapporyhmä on keskeinen sekä biokemiallisissa että teollisissa yhdisteissä. Biologisesti sitä löytyy fosfodiesterisidoksista DNA:n ja RNA:n selkärangassa sekä ATP:n ja muiden nukleotidien fosfaattiryhmissä. Fosforihapporyhmiä on myös fosfolipideissä sekä monissa keskushermoston ja aineenvaihdunnan säätelyyn liittyvissä proteiineissa. Teollisesti ne ovat tärkeitä fosfaattiesterien ja -suolojen koostumuksessa sekä monien torjunta-aineiden ja fungisidien komponentteina.

Turvallisuus ja huomioitavaa. Joidenkin organofosfaattien mittakaavojen myrkyllisyys ja entsyymien estäminen on osoitettu; siksi niiden käsittely ja käytäntö muuttuvat lailla ja ohjeistuksin. Fosforihapporyhmät voivat hydrolysoitua vesiliuoksessa, ja niiden reaktiot riippuvat substituenteista sekä ympäristötilasta.