Fosfonatgrupper

Fosfonatgrupper är en funktionell grupp inom organisk och oorganisk kemi som kännetecknas av en fosforatom i oxidationstillstånd +V som är dubbelt bunden till syre (P=O) och bunden till två enkelbundna syregrupper. Den generella uppbyggnaden beskrivs ofta som R−P(=O)(OH)2 för fosfonsyror, eller som R−P(=O)(OR')2 för fosonater/ester. Fosfonatgruppen kan därmed förekomma i form av fosonsyror där syregrupperna är OH eller som fosonater där syregrupperna är alkoxygrupper (OR).

Egenskaper och reaktivitet: Fosfonatgrupper är polära och kan deprotoneras vid olika pH, så att de ofta bildar negativa anjoner vid fysiologiskt pH. De fungerar som starka ligander och bildar stabila komplex med metalljoner, vilket gör dem viktiga som chelater i koordineringskemin och i biologiska sammanhang. De är generellt relativt hydrolytstabila under neutrala förhållanden, men hydrolysen kan underlättas av stark bas eller särskilda substituenter. Fosfonatgrupper används också som byggstenar i olika funktionella material och läkemedelsrelaterade föreningar.

Förekomst och användning: Fosfonatgrupper är vanliga i många organisk- och oorganisk föreningar. De är centrala i bisfosfonater, läkemedel mot benskjukdomar, samt i fosfonatbaserade fungicider och andra jordbruks- och industriella tillämpningar. De används även som ligander i koordineringskemin och i vattenreningsteknik.

Syntes: Vanliga vägar att tillverka fosfonatföreningar inkluderar Michaelis–Arbuzov-reaktionen mellan alkylhalider och phosphiter för att bilda alkylfosfonater, samt vidareesterificering till fosfonater/ester. Hydrolys av fosfonatester ger fosonsyror.