Esterituotokset

Esterituotokset kuvaavat, kuinka suuri osa reaktiossa käytetyistä lähtöaineista lopulta muodostuu halutuksi esteriksi. Yleisesti tulos ilmoitetaan prosentteina teoreettisesta saannosta tai todellisesta isoloidusta saannosta. Esterin tuotantoon liittyy usein tasapainoreaktio, etenkin Fischerin esterifioinnissa, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa esteriksi ja vettä syntyy sivutuotteena. Reaktion tuotto riippuu tasapainon asettumisesta sekä käytetyistä reagoijista ja olosuhteista.

Tuottoon vaikuttavat tekijät ovat muun muassa lähtöaineiden määrät (limitoiva reagoiva aine on ratkaiseva), lämpötila ja katalyytti, sekä veden poisto tai sen esto reaktion aikana. Puhtaus, sivureaktiot ja häviöt käsittelyn aikana voivat laskea saannon. Teoreettisen saannon määrittämiseksi annetaan lähtöaineiden määrät stoikiometrisesti ja valitaan limitoiva aine; todellinen saanti mitataan eristettynä esterinä.

Tuottoa voidaan parantaa useilla keinoilla. Ylimääräisen alkoholin tai muun reagentin käyttö tasapainon tukemiseksi, veden poisto azeotrooppisesti (esim. Dean–Stark) tai kuivamuotteja käyttämällä, sekä sopivan katalyytin valinta voivat nostaa saantoa. Vaihtoehtoisia reittejä ovat karboksyylihapon aktivoiminen (esim. karboksyylikloridi) tai reaktiot DCC/EDC-tyyppisillä yhdisteillä ja katalyyteillä. Myös entsymaattiset esteröinnit tarjoavat joillakin substraateilla korkeitakin saantoja.

Käytännössä esterituotteen prosenttisaanto lasketaan kaavalla: (todellinen saanto teoreettisesta saannosta) × 100. Tämä käsite on keskeinen sekä pienemmissä laboratoriokokeissa että suurissa teollisuuden prosesseissa, kuten biodieselin transesterifikaatiossa.