Emäskatalysoiduissa

Emäskatalysoiduissa viittaa kemiallisiin reaktioihin, joissa emäs toimii katalyyttinä. Katalyytti on aine, joka nopeuttaa kemiallista reaktiota ilman, että se itse kuluu reaktiossa. Emäkset ovat aineita, jotka voivat vastaanottaa protonin tai luovuttaa elektroniparin. Emäskatalysoiduissa reaktioissa emäs usein poistaa protonin (happamasta vetyatomista) substraattimolekyylistä, muodostaen nukleofiilisen välituotteen. Tämä välituote on reaktiivisempi ja voi reagoida helpommin toisen reagenssin kanssa.

Yksi yleinen esimerkki emäskatalysoiduista reaktioista on kondensaatioreaktiot, kuten aldolikondensaatio. Tässä reaktiossa emäs poistaa alfa-protonin karbonyyliyhdisteestä, muodostaen enolaatin. Enolaatti on voimakas nukleofiili, joka hyökkää toisen karbonyyliyhdisteen hiiliatomiin, johtaen uuden hiili-hiili-sidoksen muodostumiseen. Muita esimerkkejä ovat esterien hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa ja eliminoitumisreaktiot.

Emäskatalyyttien valinta riippuu reaktiosta ja käytettävistä lähtöaineista. Yleisiä emäskatalyyttejä ovat hydroksidi-ionit (esim. natriumhydroksidi, kaliumhydroksidi), karbonaatti-ionit, amiinit ja orgaaniset emäkset, kuten DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene). Emäskatalysoidut reaktiot ovat tärkeitä orgaanisessa synteesissä, sillä ne mahdollistavat monimutkaisten molekyylien rakentamisen hallitusti. Reaktiot voivat tapahtua useissa eri liuottimissa, riippuen emäksen ja substraatin liukoisuudesta.