Elektrofiilejä

Elektrofiilit ovat kemiallisia aineita tai ioneja, jotka vastaanottavat elektroniparin nukleofiileiltä ja muodostavat uuden kovalenttisen sidoksen. Ne ovat yleisesti elektronipuutteisia ja toimivat siten Lewis-acideina. Elektrofiilit voivat olla positiivisesti varattuja ioneja, kuten protonit H+, karbokationit sekä nitroniumpi NO2+, tai neutraaleja mutta helposti polarisoituneita keskuksia kuten acyliumionit RCO+.

Esimerkkejä elektrofiileistä ovat H+, NO2+, karbokationit sekä acyliumionit RCO+. Myös boron- ja alumiiniliuokset, kuten BF3 ja AlCl3, toimivat vahvoina Lewis-acideina ja muodostavat elektrofiileiksi reaktiivisia keskuksia. Halogeenit kuten Br2 voivat toimia elektrofiileinä lisäysreaktioissa alkeenien kanssa, jolloin syntyy bromonium-ioneja. Elektrofiilit voivat muodostua in situ reaktioissa esimerkiksi nitration tai Friedel–Crafts -reaktioissa.

Elektronit vastaanottavat reaktiotyypit. Elektrofiilejä käytetään laajalti elektrofeellijssä lisäysreaktioissa alkeenien kanssa sekä elektrofeellisessä substituutiossa aromisissa renkaissa. Esimerkiksi nitration benzeneen tuottaa nitroalkeenin NO2+ elektrofiiliksi, ja Friedel–Crafts -reaktiot hyödyntävät acyli- tai alkylialkioita (RCO+ tai R+) katalysoituna Lewis-auriittien avulla. Elektrofiilien esiintyminen ja niiden voimakkuus määräävät reaktion nopeuden sekä lopullisen tuotteen rakenteen.