Deprotonoituneena

Deprotonoituneena on kemiallinen tila, jossa molekyyli on menettänyt protonin (yleensä H+). Tämä tapahtuu deprotonoinnissa, joka on hapon ja emäksen väliseen tasapainoon liittyvä reaktio. Deprotonoitunut muoto on usein negatiivisesti varautunut ja toimii keskeisenä osana pH:iin ja pKa:han perustuvissa säätelyissä sekä kemiallisissa reaktioissa.

Perusmalli on HA ⇌ A− + H+. Kun protoni siirtyy molekyylin ulkopuoliseen emäkselliseen kumppaniin, syntyy deprotonoitunut muodostuma. Esimerkiksi etikkahappo CH3COOH deprotonoituneena antaa asetaatin CH3COO− ja H+. Vesi voi myös toimia deprotonoituvana; H2O ⇌ OH− + H+. Biokemiallisessa kontekstissa sekä COOH-ryhmä että NH2-ryhmä voivat olla deprotonoituneita riippuen pH:stä, jolloin molekyylin kokonaisvaraus ja toiminta muuttuvat.

Merkitys ja vaikutukset ulottuvat sekä kemialliseen reaktiivisuuteen että biologisiin prosesseihin. Deprotonoituneet muodot vaikuttavat liukoisuuteen, vuorovaikutuksiin ja reaktiivisuuteen. pKa-arvo määrittää, milloin tietyn ryhmän deprotonointi on puoliksi tapahtunut, ja isoelectric pointilla pH:llä kokonaisvaraus järjestäytyy nollaksi, mikä on keskeistä proteiinien rakenteelle ja toiminnalle.

Sovelluksina deprotonoituneita muotoja hyödynnetään bufferöinnissä ja pH-säätelyssä, analytiikassa sekä molekyylien suunnittelussa. Deprotonoituneita lajeja tutkitaan muun muassa NMR- ja massaspektrometriassa sekä tutkimusta vaativissa reaktiivisuus- ja isomeriasemissa.