Chloroperoksidaatit

Chloroperoksidaatit ovat ryhmä orgaanisia peroksideja, jotka sisältävät kloorilla modifioidun aromaattisen sienen ja peroxide-ryhmän (-O-O-). Yleisimmät edustajat ovat metaklooriperoksibentsyylihappo (MCPBA), diklooriperoksibentsyylihappo (DCPBA) sekä para-klooriperoksibentsyylihappo (pCPBA). Näitä käytetään liikuttavana välineenä reagenteina, jotka antavat ylimääräisen hapen hateden reagenteille.

Näitä perakideja käytetään laajalti orgaanisessa synteesissä erityisesti epoxidointiin ja Baeyer-Villiger -reaktioon. MCPBA on erityisen tunnettu alkenien epoxidoinnista epäparillisiksi oksidointitapahtumiksi sekä ketonien Baeyer-Villiger -reaktioon, jossa ketonit muunnetaan estereiksi tai laktooneiksi. Myös sulfidejä voidaan oksidoida sulfoxeiksi tai sulfoneiksi joissain tilanteissa. Chloroperoksidaatit ovat usein valkoisia tai kellanharmaita kiinteitä, jotka ovat käytössä hyvässä puhtaudessaan, ja ne tarjoavat suhteellisen puhtaita reaktiotuotteita, joilla on kohtuullinen erottuvuus.

Valmistus ja säilytys: chloroperoksidaatit valmistetaan yleensä kloorattujen benzoesihappojen peroksidiyhdisteiksi hapettamalla ja/tai reaktioilla, jotka tuottavat peroksidigeelin kloorin kanssa. Kaupallisesti ne ovat kiinteitä ja suositellaan säilytettäväksi viileässä, kuivassa tilassa suojassa valolta. Ne on pidettävä erillään orgaanisista aineista, vahvoista emäksistä ja vahvoista pelkistimistä sekä syttyvistä materiaaleista.

Turvallisuus: ne ovat voimakkaita oksidantteja ja voivat olla räjähdysherkkiä lämpötilan, hierouden tai iskunkestävyyden vaikutuksesta sekä yhteydessä helposti syttyvien aineiden kanssa. Käytössä on noudatettava asianmukaisia suojavarusteita ja varotoimia sekä varastointisääntöjä; käytä suojelukoneita, laitteita ja asianmukaisia säilytystapoja. Käyttöohjeissa korostetaan usein varovaista käsittelyä, jäähdytystä ja inertin ympäristön huomioimista sekä asianomaista hävittämistä.

Näillä kaikilla chloroperoksidaatit ovat arvokkaita synteesivälineitä, mutta niiden voimakas oksidatiivinen luonne vaatii huolellista käsittelyä ja asianmukaista turvallisuutta.