Bromradikale

Die Bromradikale sind chemische Radikale, die mindestens ein Brom-Atom tragen, am häufigsten Br•. Sie entstehen vor allem durch die homolytische Spaltung der Br−Br-Bindung in Br2 unter Licht oder Wärme, können aber auch aus Bromverbindungen wie Alkylbromiden oder über Initatoren gebildet werden. Bromradikale sind hochreaktiv und besitzen in Lösung oder Gasphase kurze Lebenszeiten; sie initiieren oder vermitteln radikalische Reaktionsketten.

In der organischen Synthese spielen Bromradikale eine zentrale Rolle bei der radikalischen Bromierung. Br• abstrahiert ein H-Atom von Substraten wie Alkanen, bildet HBr und erzeugt Alkylradikale, die erneut mit Br2 reagieren und so eine Kettenreaktion fortführen. Bromierung ist im Allgemeinen selektiver als Chlorierung; Br• bevorzugt tertiäre, sekundäre und primäre H-Atome in absteigender Reihenfolge der Reaktivität. Eine verbreitete Methode ist der Einsatz von N-Bromsuccinimid (NBS), das Br• unter milderen Bedingungen freisetzt und bevorzugt Allyl- oder Benzylic-Bromierungen ermöglicht.

In der Atmosphärenchemie tragen Bromradikale zur Zerstörung der Ozonschicht bei, indem sie an katalytischen Zyklen beteiligt sind, in denen sie O3 zu O2 reduzieren.

Sicherheit: Aufgrund ihrer hohen Reaktivität können Bromradikale heftig reagieren und schädliche Nebenprodukte wie HBr bilden; sie sollten mit geeigneten Schutzmaßnahmen gehandhabt werden.

Siehe auch: Radikal, Brom, NBS, Allyl- bzw. Benzylic-Bromierung.