Bentseenirenkaasta

Bentseenirenkaasta on aromaattinen hiilirengas, jonka kemiallinen kaava on C6H6. Renkaan muodostavat kuusi hiiliatomia, jotka muodostavat tasapohjaisen litteän kuusikulmion. Jokaisella hiiliatomilla on kaksi sigma-sidosta naapuri-hiiliin ja yksi sidos vetyatomiin. Pi-elektronit delokalisoituvat renkaan yli, mikä antaa renkaalle aromaattisen stabiliteetin. C–C-sidokset ovat käytännössä samanpituudisia, noin 1,39 ångströmiä.

Aromaattisuus selittyy Hückelin säännöillä: renkaalla on 6 pi-elektronia (4n+2, n=1), mikä tekee siitä erittäin vakaata verrattuna ei-aromaattisiin vaihtoehtoihin. Renkaan pi-sitoutumat muodostavat suljetun, konjugoituneen järjestelmän, joka on tasapainossa ja reagoi mielellään elektrofiilisiin substituutioihin sen sijaan, että rikkoutuisi renkaan aromatii.

Käytännön kemiallisessa käytössä bentseenirenkaalla on tyypillisiä elektrofiilisiä substituutioreaktioita, kuten nitration, sulfonointi ja halogenointi. Näissä reaktioissa renkaan armo säilyy, ja tuloksena on mono- tai poly-, hyvin spesifisiä substituted-yhdisteitä. Friedel–Crafts-tyyppiset asennukset voivat joissain olosuhteissa olla mahdollisia, mutta ne vaativat erityisiä katalyyttisiä olosuhteita.

Bentseenirenkaan esiintyminen ja merkitys ovat keskeisiä orgaanisessa kemiassa. Se esiintyy luonnossa coal tarin ja öljyssä sekä toimii perustana lukuisille aromaattisille yhdisteille, polttoaineille, väreille ja lääkeaineiden synteesille. Historiallisesti renkaan rakenteen ehdotti August Kekulé vuonna 1865, mikä loi perustan modernin aromattisessa kemiassa.