Asetyylöintireaktiot

Asetyylöintireaktiot ovat kemiallisia reaktioita, joissa asetyyliryhmä (CH3CO-) lisätään molekyyliin. Tämä tapahtuu yleensä nukleofiiliseen substituutiomekanismiin perustuen, jossa asetyyliryhmän luovuttaja (asetyyliyhdiste) reagoi nukleofiilin kanssa. Tyypillisiä asetyyliyhdisteitä ovat etikkahappoanhydridi ja asetyylikloridi.

Nämä reaktiot ovat erittäin tärkeitä orgaanisessa synteesissä ja niillä on laajoja sovelluksia. Esimerkiksi lääkeaineiden, kuten aspiriinin, synteesissä asetyylöinti on keskeinen vaihe. Aspirriini syntyy asetyloimalla salisyylihappoa etikkahappoanhydridillä. Myös polymeerien, kuten selluloosa-asetaatin, valmistuksessa käytetään asetyylöintireaktioita. Selluloosa-asetaattia käytetään esimerkiksi tekstiileissä ja muoveissa.

Asetyylöintiä voidaan käyttää myös biomolekyylien muokkaamiseen. Esimerkiksi proteiinien asetylointi on tärkeä postsynteettinen muokkaus, joka vaikuttaa proteiinien toimintaan ja vakauteen. Samoin nukleiinihappojen, kuten DNA:n ja RNA:n, asetylointi voi vaikuttaa geenien ilmentymiseen.

Reaktion tehokkuuteen ja spesifisyyteen vaikuttavat useat tekijät, kuten käytetty asetyyliyhdiste, katalyytti (jos sellainen on käytössä) ja reaktio-olosuhteet, kuten lämpötila ja liuotin. Happokatalyytit, kuten rikkihappo tai Lewis-hapot, ovat yleisiä asetyylöintireaktioissa.