Aminiryhmää

Aminiryhmä on organisen kemian funktionaalinen ryhmä, jonka muodostaa typpiatomi, joka on kiinnittynyt hiilirunkoon muodostaen -NH2-ryhmän. Kun ryhmä on kiinnittynyt yhteen hiiliin, sitä kutsutaan primaariseksi amiini-ryhmäksi (R-NH2); kaksi- tai kolmeemäiset amiinit ovat sekundaarisia (R-NH-R') ja tertiaarisia (R-N(R')-R'') ryhmiä. Typpiatomilla on vapaa elektronipari, joten aminiryhmä toimii sekä Brønsted-Lowry -emäksenä että nukleofyyttisenä keskuksena.

Ominaisuudet ja reaktiot: Aminiryhmä on yleisesti perustyyppinen ryhmä, joka protonoituu helposti muodostaen -NH3+. Tämä tekee amiineista veden liukoisia ja biologisesti tärkeitä. Ainepitoisuudesta riippuen pH-olot vaikuttavat sen protonoitumiseen. Aminiryhmä osallistuu lukuisin reaktioihin, kuten nukleofrisiin ca. karbonyyliyhdisteisiin (formoituu Schiffs-witter), asiomodifikaatioihin (amidi), sekä asetyylöintiin ja happovaihtoihin. Aminiryhmä on myös tärkeä komponentti monissa biologisissa molekyyleissä: aminohapot, proteiineja muodostavat aminohapot sekä monien hormoneiden ja neurotransmittereiden perusta.

Esimerkkejä: metyyliamiini (CH3NH2), aniliini (C6H5NH2) ja glysiini (NH2-CH2-COOH) ovat tunnettuja aminiryhmäjohdannaisia. Aminiryhmää käytetään myös nimeämisessä: substituentin nimi voi olla amino-, esim. aminoasetaatti. N-substituoiminen voi johtaa amiineihin, joissa typpiatomi on kytkettävissä kahteen tai kolmeen hiilirunkoon.

Merkitys: Aminiryhmä esiintyy lukuisissa orgaanisissa yhdisteissä ja on keskeinen sekä kemiallisissa että biologisissa prosesseissa.