Alkylöityä

Alkylöityä tarkoittaa kemiallista muutosta, jossa molekyyliin liitetään yksi tai useampi alkyliryhmä (hiilivetoperhe, kuten metyyliryhmä CH3– tai etyyliryhmä C2H5–). Termiä käytetään sekä passiivimuodossa kuvaamaan sitä, että jokin yhdiste on saanut alkyliryhmän, että prosessista yleisemmin (alkylaatio).

Alkylaatio voi tapahtua monin mekanismein: nukleofiilinen substituutio (SN1/SN2) alkyylihalideilla, elektrofiilinen alkylaatio aromaattisissa yhdisteissä (esim. Friedel–Crafts), hygrokationaalinen additio alkeenien kanssa, radikaalireaktiot ja siirtymämetallien katalysoimat metylointi- tai etylointireaktiot. Teollisia sovelluksia ovat esimerkiksi isobutaanin alkylaatio bensiinilisäaineiden tuottamisessa ja monien farmaseuttisten tai agrokemiallisten välituotteiden synteesi.

Alkylöityminen muuttaa yhdisteen fysikaalis-kemiallisia ominaisuuksia: lisää lipofiilisuutta, voi muuttaa reaktiivisuutta ja steristä estettä sekä vaikuttaa biologiseen aktiivisuuteen. Analyyttisiä menetelmiä alkylaation todentamiseen ovat NMR-, IR- ja massaspektrometria sekä kromatografiat.

Monet alkyloivat aineet ovat toksisia, mutageenisia tai karsinogeenisia, joten käsittely vaatii suojatoimia ja asianmukaista jätehuoltoa. Tutkimuksessa pyritään usein valitsemaan selektiivisiä ja ympäristöystävällisiä alkylaatiomenetelmiä sekä katalyyttejä reaktion tehokkuuden ja turvallisuuden parantamiseksi.