Alkylationsbaserade

Alkylationsbaserade metoder är kemiska strategier som bygger på alkylation, överföring av en alkylgrupp till en mottagande molekyl. Denna process bildar vanligtvis nya C–C-, C–N- eller C–O-bindningar och är central inom organisk syntes, biokemi och industriell kemi.

Mekanismerna i alkylationer varierar. SN2-reaktioner mellan starka nukleofiler och primära eller sekundära alkylhalogenider är vanliga och kan bevara eller ändra stereochemistriben. SN1-reaktioner förekommer ofta med tertiära alkylhalogenider och bildar en karbokation som reagerar med en nukleofil. Aromatisk alkylation uppnås ofta genom elektrofilisk aromatisk substitution, känd som Friedel–Crafts-alkylation, som kräver en stark katalysator av Lewis- eller Brønsted-syra. Alkylation kan också ske med organometalliska reagens eller med katalytiska system baserade på Lewis-syror.

Användningar: inom syntetisk kemi används alkylation för att bygga kolkedjor, sidogrupper och funktionella grupper i läkemedel, naturprodukter och polymerer. Inom industrin används alkylation i raffinaderier för att producera högt oktantal i bensin genom alkylation av olefiner med isobutan. Inom biokemi och medicin används alkylating agents för att modifiera DNA och proteiner; flera sådana föreningar används som cancerläkemedel, trots betydande toxicitetsrisker.

Utmaningar och säkerhet: kontroll av regio- och stereoselektivitet är ofta svårt; överalkylering och polyalkylering kan uppkomma. Alkylationsreaktioner involverar ofta farliga alkylhalogenider och starka katalysatorer; många alkylating agents är giftiga, mutagena och karcinogena och regleras noggrant.

Se även: Friedel–Crafts-alkylation, SN1- och SN2-mekanismer, alkylating agents, industriell alkylation.