Alkilatsioon

Alkilatsioon on orgaanisen kemian reaktio, jossa alkeenin tai aromaatin hiilivetyyppi reagoi alkyyliryhmän kanssa. Reaktio tapahtuu yleensä happamissa tai emäksisissä olosuhteissa ja johtaa uuden hiilivetyyhdisteen muodostumiseen. Alkylaatio on yksi tärkeimmistä reaktioista orgaanisessa synteesissä, ja sitä käytetään muun muassa polttoaineiden, lääkeaineiden ja muovien valmistuksessa.

Reaktio edellyttää yleensä elektrofiliaa, kuten alkyylikationia tai protonia, joka reagoi alkeenin tai aromaanin pi-elektronijoukkojen kanssa. Tämän jälkeen muodostuu karbokationi, joka vetyatomiin tai muuhun nukleofiiliin sitoutuu. Alkylaatio voi tapahtua myös radikaalimekanismilla, esimerkiksi alkyylihalidien ja vetyatomin välisessä reaktiossa.

Alkylaatio on usein reversiibeli reaktio, ja sen tasapaino riippuu olosuhteista. Yleensä reaktiota suoritetaan liiallisella alkyyliryhmän tai elektrofilin määrällä, jotta tasapaino siirtyy halutun tuoten suuntaan. Alkylaatio voi kuitenkin johtaa sivutuotteiden muodostumiseen, kuten polyalkylaatioon tai epätoivottuihin isomeereihin, mikä vaikeuttaa reaktion hallintaa.

Alkylaatio on tärkeä prosessi myös biokemiallisissa prosesseissa, kuten DNA:n ja RNA:n modifioinnissa. Esimerkiksi metyyliryhmän lisääminen nukleotideihin voi vaikuttaa geenien toimintaan ja on tärkeä mekanismi solujen sääntelyssä. Alkylaatio on myös merkittävä tekijä ympäristömyrkyllisyyden kannalta, sillä joitakin alkyloivia aineita, kuten alkyylihalidit, pidetään syöpää aiheuttavina.