32cyklöadditioner

32cykloadditioner refererar till en klass av kemiska reaktioner där två molekyler, vanligtvis en dien och en dienofil, kombineras för att bilda en cyklisk struktur. Denna typ av reaktion är en pericyklisk reaktion, vilket innebär att den sker genom en enda, konertad steg utan några mellanliggande intermediärer. Beteckningen "3+2" anger antalet pi-elektroner som deltar från varje reaktant. I en 3+2-cykloadition bidrar den ena molekylen med tre atomer som har pi-elektroner, och den andra molekylen bidrar med två atomer som har pi-elektroner.

Den mest kända och tillämpade typen av 3+2-cykloadition är 1,3-dipolär cykloadition. Här fungerar en 1,3-dipol, en molekyl med ett elektroniskt system som sträcker sig över tre atomer med en total av fyra pi-elektroner, som den ena reaktanten. Exempel på 1,3-dipoler inkluderar azider, nitroner, ozonider och karben-liknande arter. Den andra reaktanten är en dipolarofil, som vanligtvis innehåller en eller flera pi-bindningar (alken, alkyner). Reaktioner mellan 1,3-dipoler och dipolarofiler ger upphov till femledade cykliska föreningar.

Dessa reaktioner är stereoselektiva och regioselektiva, vilket innebär att produkten bildas med en specifik stereokemi och att de reagerande grupperna ordnar sig på ett förutsägbart sätt. 3+2-cykloadditioner är viktiga verktyg inom organisk syntes för att konstruera komplexa cykliska molekyler, inklusive många naturprodukter och farmaceutiska föreningar. Deras mångsidighet och förmåga att bilda nya ringstrukturer gör dem till ett värdefullt inslag i den kemiska verktygslådan.