szubstitúció

Szubstitúció egy általános fogalom, amely egy helyettesítési folyamatot jelent: egy molekulában egy atom vagy csoport egy másikra cserélődik. A kémiai kontextusban a szubstitúció különösen fontos az organikus szintézisekben, és főként két kategóriába sorolható: nukleofil helyettesítés (S_N) és szabadgyökös helyettesítés.

Nukleofil helyettesítés során a reakció vagy SN1, vagy SN2 mechanizmus szerint megy végbe. Az SN1 reakcióban a legfontosabb lépés a leaving group kiválása, ami egy carbocation képződéséhez vezet; a folyamat általában lassú, és a sztereokohézió gyakran racemizációhoz vezet. Az SN2 reakció egy lépésben zajlik, ahol a nukleofil egyszerre cseréli a leaving groupot; gyakorta hátrafelé történő támadás miatt konfigurációinverziót hoz magával. Az SN2-nél a reakciót a kisebb, kevésbé szoros átalakítható független terhelés és poláris aprotic oldószerek kedveznek; az SN1-nél pedig poláris protikus oldószerek és megfelelő prekurzorok a factors.

Radikális szubstitúció olyan reakció, amelyben szabadgyökök veszik birtokba a reakciót. Gyakori például alkanok halogenálása fény hatására vagy katalizátorok jelenlétében, ahol a szabadgyökös mechanizmus láncreakciót indít és folytat. A regio- és kifejezésbeli preferenciákat a szabadgyökök stabilitása és az oldószer határozza meg.

Más területeken is használják a szubstitúció kifejezést: a nyelvészetben szó- vagy kifejezéshelyettesítést jelent, míg a matematikában változó- vagy kifejezéshelyettesítésről beszélünk, például érték hozzárendeléséről vagy függvénykompozícióról.