sulfoxidiryhmien

Sulfoxidiryhmät ovat orgaanisia toiminnallisia ryhmiä, joissa rikkisulfur on sitoutunut kahteen substituenttiin ja muodostaa sulfoxidin S=O-ryhmän (R1–S(=O)–R2). R1 ja R2 voivat olla mitä tahansa orgaanisia ryhmiä; kun ne ovat erilaisia, sulfoxidiryhmä on stereogeeninen, jolloin syntyy enantiomerisesti erillisiä muotoja.

Sulfoxidiryhmä syntyy usein sulfideistä (tioluaineista) hapetettuna lievästi tai hallitusti. Yleisiä hapettimia ovat esimerkiksi vetyperoksidi, mCPBA tai oksoneja. Yleensä hapetus pysäytetään sulfoxiditasolle, ja liuottimena käytetään vettä tai orgaanisia liuottimia; liiallinen hapetus johtaa sulfonyylidivaan, eli sulfoni-R-S(O)2-R. Tämä erottelu on tärkeä tekijä kemiallisessa synteesissä.

Ominaisuudet ja sovellukset: Sulfoxidit ovat suhteellisen polaarisia ja monien esimerkkien liuos- ja sidosreagointiominaisuudet heijastuvat niiden käyttöön kuten liuottimina (esimerkiksi dimetyylisulfoksidi, DMSO). Sulfoxidit voivat toimia koordinaati ligandeina, erityisesti hapen kautta metalliyhdisteisiin. Monilla sulfoxideilla on kierteinen (khiro) S-merkki, jolloin ne voivat olla kirkkaita entiteettejä kosketuksessa.

Käyttöesimerkkejä: DMSO on laajasti käytetty liuottimena ja reaktiivina. Stereokonfiguraation kontrolloinnissa käytetään sulfoxiryhmiä esimerkiksi asyklisissä synteesissä, ja entsymerisesti toimivia lisäaineita (esim. tert-butyylisulfinyyliryhmät) käytetään chiraalisessa vektoreissa. Pummerer-reakointi on tunnettu reaktio sulfoxideista, ja sulfoxidit toimivat myös ligandeina joissakin katalyyteissä.

Turvallisuus ja käsittely: Sulfoxidien turvallisuus vaihtelee, mutta yleisesti niitä käsitellään kuten muita orgaanisia yhdisteitä liuottimina ja hapetusaineina noudattaen asianmukaisia varotoimia. DMSO on suhteellisen yleinen, mutta sen käyttöön liittyy hygienia- ja käyttöohjeita.