stereokonfiguraatio

Stereokonfiguraatio tarkoittaa molekyylin kolmiulotteista järjestäytymistä, joka määrää sen stereoisomerian. Keskeisiä käsitteitä ovat absoluuttinen konfiguraatio (R/S) ja relatiivinen konfiguraatio (E/Z sekä cis/trans). Stereokohteita ovat erityisesti chiraaliset keskukset sekä kaksoissidokset, joiden substituenttien asettuminen avaruudessa voi vaihdella.

Absoluuttinen konfiguraatio: jokaiselle chiraaliselle keskukselle määritetään CIP-prioriteetit substituenttien mukaan. Kääntämällä näitä ryhmiä siten, että korkeam-prioriteetin ryhmät asettuvat oikealle tai vasemmalle, määritellään R- tai S-merkintä. Käytäntöä varten kannattaa piirtää ja seurata silmukkaa, ja varmistaa, ettei kiertorinneti muutu, jos hydraatioita tai vertausmuutoksia tehdään.

Relatiivinen konfiguraatio: kaksoissidoksilla E (entgegen, vastakkaiset) tai Z (zusammen, yhdessä) osoittavat, kummatkin korkeam-prioriteetin ryhmät ovat vastakkaisilla puolilla tai samassa puolessa. Cis/trans-nimitys on vanhempi ja käytetään usein epäorgaanisten tai monimutkaisempien yhdisteiden yhteydessä, kun kokonaiskonfiguraatiosta halutaan yksinkertainen kuva.

Meso- ja diastereomeriat: useammalla stereokohteella varustetut yhdisteet voivat muodostaa enantiomereja (peilikuvia) tai diastereomereja. Meso-yhdisteet ovat achiraaleja kompakteja rakenteita, joissa on sisäinen symmetria.

Merkitys ja menetelmät: stereokonfiguraatio vaikuttaa fysikaalisiin ominaisuuksiin ja biologiseen toimintaan, kuten lääkeaineiden tehokkuuteen ja toksisuuteen. Konfiguraation määrittämiseksi käytetään esimerkiksi röntgen-diffraktiota, optista kiertoa ja CD-spektroskopiaa sekä NMR-tekniikoita, joskus chiral-liuosikkiaineita hyödyntäen.