regioselektiivsus

Regioselektiivsus ehk regioselectivity on nähtus keemilises reaktsioonis, kus reageeriv aine eelistab moodustada ühe regioisomeeri teise regioisomeeri asemel. See keskendub konstitutsioonilisele paigutusele, mitte ruumilisele stereoselektsioonile.

Regioselektiivsust mõjutavad elektronilised ja sterilised mõjud ning reaktsiooni tingimused. Reaktsioon võib toimuda kineetilise kontrolli all (eelistatakse kiireimat moodustumist) või termodünaamilise kontrolli all (toode on kõige stabiilsem).

Näiteid: alkeenide hüdrohalogenatsiooniga järgneb Markovnikov'i reegel, mille kohaselt lisanduvad H ja X kõige substitueeritumale süsinikule, mis tavaliselt annab 2-bromopropaani, kui propene reageerib HBr-ga. Peroksüüdide esinemisel võib saada anti‑Markovnikov'i toodet. Hydroboratsioon-oksüdatsioon annab anti‑Markovnikov alkoholi (nt propene → 1-propanool). Epokside avamisel sõltub regioselektiivsus tingimustest: reageeriv nuclofiil ründab sageli vähem substitueeritud süsinikku. Aromaatilise substitutsiooni puhul direktorid võivad viia lisandumise orto- või para‑positsiooni, mõnikord meta‑directioone näidates.

Regioselektiivsust kasutatakse laialdaselt sünteesides, et suurendada soovitud regioisomeeri saaki ja vähendada kõrvalsaadusi. Reageerijate valik, katalüsaatorid, lahustid ja temperatuur on peamised vahendid regioselektiivsuse kontrollimiseks ning predictiivsed reeglid põhinevad electronlike ja steriliste omaduste ning varasemate kogemuste kombol.