regioselektiivistä

Regioselektiivisyys viittaa kemiallisen reaktion taipumukseen muodostaa enemmän yhdestä mahdollisesta isomeeristä tuotetta. Tietyissä reaktioissa, kun reagenssi voi hyökätä useampaan kuin yhteen asentoon molekyylissä, regioselektiivisyys määrittää, mille asennolle hyökkäys tapahtuu ensisijaisesti. Tämä johtuu yleensä elektronisista tai steerisistä tekijöistä, jotka tekevät yhdestä reaktiotien energiaprofiilista suotuisamman kuin toisesta.

Esimerkiksi elektrofiilisen additioreaktion alkeenien kanssa, kuten vetyhalogenidin lisääminen epäsymmetriseen alkeeniin, regioselektiivisyys noudattaa usein Markovnikovin sääntöä. Säännön mukaan vetyatomi liittyy hiileen, jossa on enemmän vetyatomeja, ja elektrofiilinen osa liittyy hiileen, jossa on vähemmän vetyatomeja. Tämä johtuu karbokationin välituotteen stabiilisuudesta, jossa positiivinen varaus on vakaampi sekundäärisessä tai tertiäärisessä karbokationissa verrattuna primääriseen.

Regioselektiivisyys on tärkeä käsite orgaanisessa synteesissä, koska sen avulla kemistit voivat hallita tuotteiden muodostumista ja syntetisoida haluttuja yhdisteitä tehokkaasti ja selektiivisesti. Kun reaktiota ohjataan regioselektiivisesti, tarvitaan vähemmän erotus- ja puhdistustoimia, mikä säästää aikaa ja resursseja. Sitä vastoin ei-regioselektiiviset reaktiot johtavat usein isomeeristen tuotteiden seoksiin, mikä vaikeuttaa halutun tuotteen eristämistä.