regiodirektiivisyydestä

Regiodirektiivisyys viittaa kemiallisten reaktioiden taipumukseen muodostaa tiettyjä isomeerejä muiden mahdollisten isomeerien sijaan. Tämä ilmiö on erityisen merkittävä orgaanisessa kemiassa, missä usein yhden ja saman reaktion seurauksena voi syntyä erilaisia rakenneisomeerejä riippuen siitä, mihin kohtaan molekyyliä uusi substituentti kiinnittyy tai missä kohdassa sidoksia tapahtuu muutoksia. Regiodirektiivisyyttä ohjaavat monet tekijät, kuten elektroniset efektit (induktiiviset ja resonanssiefektit), steeriset esteet ja reaktion mekanismi.

Esimerkiksi additioreaktioissa tyydyttymättömiin yhdisteisiin, kuten alkeeneihin, käytetään usein Markovnikovin sääntöä tai anti-Markovnikovin sääntöä regiodirektiivisyyden ennustamiseksi. Markovnikovin sääntö ennustaa, että vetyatomi liittyy siihen kaksois- tai kolmoissidoksen hiileen, jossa on jo enemmän vetyatomeja, ja elektrofiilinen osa liittyy siihen hiileen, jossa on vähemmän vetyatomeja. Anti-Markovnikov-additiossa tämä järjestys on päinvastainen. Regiodirektiivisyyden ymmärtäminen on olennaista synteettisessä kemiassa, jotta voidaan suunnitella reaktioita, jotka tuottavat haluttuja tuotteita mahdollisimman suurella saannolla ja selektiivisyydellä. Se auttaa myös selittämään ja ennustamaan reaktioiden lopputuloksia.