organolithiumühendi

Organolithiumühendid on rühm keemilisi ühendeid, mis sisaldavad süsiniku-liitiumi (C-Li) sidemeid. Need on tugevad alused ja nukleofiilid, mis muudavad need orgaanilises sünteesis väga kasulikeks reaktiividena. Esimene organolithiumühend, etüülliitium, sünteesis aastal 1917 Edward Frankland.

Organolithiumühendid võib klassifitseerida kaheks peamiseks rühmaks: alküülliitiumühendid ja arüülliitiumühendid. Alküülliitiumühendid sisaldavad alifaatset süsiniku ahelat, mis on seotud liitiumiga, samas kui arüülliitiumühendid sisaldavad aromaatset ringi, mis on seotud liitiumiga. Mõlemad tüübid on väga reaktiivsed ja neid kasutatakse laialdaselt erinevates keemilistes reaktsioonides.

Organolithiumühendeid valmistatakse tavaliselt orgaanilise halogeeni (nagu orgaaniline bromiid või kloriid) reaktsioonil metallilise liitiumiga. Reaktsiooni viiakse tavaliselt läbi orgaanilises lahustis, nagu dietüüleetri või tetrahüdofuraani (THF). Alternatiivselt võib organolithiumühendeid valmistada orgaaniliste metallühendite, nagu orgaanilised magneesiumühendid (Grignard-reaktiivid), reaktsioonil liitiumhalogeniididega.

Organolithiumühendeid kasutatakse paljudes orgaanilise sünteesi rakendustes, sealhulgas:

* Karbonüülühenditega reageerimine, et moodustada alkoholid.

* Epoksiidide avamine.

* Alküülrühmade lisamine erinevatele substraatidele.

* Metallatsioonireaktsioonide läbiviimine.

Nende reaktiivsuse tõttu tuleb organolithiumühendeid käsitseda ettevaatlikult, kuna need on sageli süttivad ja reageerivad eksotermiliselt õhu ja niiskusega. Neid hoitakse tavaliselt inertses atmosfääris, näiteks lämmastiku- või argoonikeskkonnas, ja neid kasutatakse ilma õhu ja niiskuseta.