oksiraanikierrestä

Oksiraani, yleisesti tunnettu epoksidina, on kolmenjäseninen rengas, jossa on kaksi hiiliatomia ja yksi happiatomi. Rengas on rakenteeltaan jännitteinen, mikä näkyy sen lisääntyneenä reaktiivisuutena erilaisiin avautumisreaktioihin ja muihin kemiallisiin muunteluihin. Oksiraania käytetään yleisesti orgaanisessa synteesiissä funktionaaliseksi-ryhmäin lähteenä sekä monien polymeerien rakennusaineena.

Rengasintressi ilmenee erityisesti sen avautumisreaktioissa. Oksiraanit voivat avautua nukleofiliaa käyttämällä sekä hapokasta että emäksistä katalyysiä hyödyntäen. Hapokas katalyytti suosii usein reaktiota, jossa nukleofiili kiinnittyy enemmän substituted-hiiliin, kun taas emäksinen tai neutraali ympäristö suosii hyökkäyksen vähemmän substituted-hiileen. Avautumisreaktio johtaa beta-hydroksieetteri- tai dioli-tyyppisiin tuotteisiin riippuen nukleofiilin tyypistä. Esimerkkinä veden additio hapokkaan katalyysin alla oksiraaniin johtaa glykolin kaltaisiin yhdisteisiin, kuten etyleeniglykoliin (etyleeniglykoli).

Sovellukset ja syntetisoituminen. Oksiraaneja valmistetaan yleisesti alkeellisen alkeenin hapettuessa peräskerroksisesti peratsidikiteillä kuten mCPBA:n kaltaisilla hyvissä kantoisilla plus-perä-reaktiolla (Prilezhaev-reaktio). Halohydriinien sisäkurkistus ja oksidaation jälkeinen kystäminen ovat myös tavallisia menetelmiä. Teollisuudessa oksiraaneja hyödynnetään epoxy -eduissa ja polymeerien kovettamisessa: glycidyyli-eteeri- tai bisfenolia diglycydyleetteri muodostavat lukuisia epoksia, joista syntyvät kovettuvat verkkoepoksit kestävissä pinnoitteissa ja liimauksissa.

Turvallisuus ja ympäristö. Oksiraaneja pidetään reaktiivisina ja mahdollisesti ärsyttävinä aineina. Niitä on käsiteltävä asianmukaisesti hälventämällä, suojavaattein ja asianmukaisin High-safety menettelyin sekä vältettävä suoraa ihokosketusta ja hengitysteiden altistumista. Ympäristövaikutukset huomioidaan erityisesti epoksien ja niiden raaka-aineiden valmistus- ja käsittelyprosesseissa.